В 1998 году Джоли снимается (на мой взгляд) в одном из самых успешных фильмов, «Превратности Любви» в этом фильме также играют такие звезды как: Шон Коннери, Джиллиан Андерсон, Райан Филипп, Денис Куэйд. И наконец в 1999 Анджелина получает Оскар, за фильм «Прерванная жизнь», как Лучшая актриса второго плана, также за этот фильм она получает свой третий «Золотой глобус». В 2000 году она знакомится со своим будущим мужем Билли Боб Торонтон и 20 мая состоится свадьба. 2001 год Анджелина снимается в «Ларе Крофт: Расхитительницы гробниц» , за первую же неделю показа этот фильм собрал 48 миллионов долларов, это рекорд для фильма с женщиной в главной роли. В 2002 году Анджелина усыновляет ребенка из Камбоджи, и в том же 2002 она подает на развод с Билли Боб Торонтнон.